Annaberg ist die erste teilweise geplante Bergstadt in der Region. Sie zeichnet sich durch eine außergewöhnliche Stadtgestaltung und eine bemerkenswerte Architektur aus.
Unter dem Namen „Neustadt am Schreckenberg“ wurde 1496 mit der planmäßigen Anlage der später als „St. Annaberg“ bezeichneten Bergstadt begonnen. Auslöser für die Besiedelung der Gegend waren Silbererze, die 1491 am nahegelegenen Schreckenberg und später direkt unter der Stadt entdeckt worden waren. Dem sogenannten „Großen Berggeschrey“ folgte ein starker Bevölkerungszuzug durch Bergleute, Handwerker und Tagelöhner, der bis in das 16. Jahrhundert anhielt und Annaberg – nach Freiberg – zur zweitgrößten Stadt Sachsens werden ließ. Die durch die vielen ertragreichen Gruben im Umfeld der Stadt erzielten Einnahmen ermöglichten den Bau wichtiger sakraler und profaner Bauwerke. Zu den bedeutenden Einzelobjekten der Stadt Annaberg gehören u.a. die Silbergrube „Im Gößner“, die spätgotische Hallenkirche St. Annen, die Bergkirche St. Marien, das Rathaus sowie prächtige Bürgerhäuser. In der Bergstadt wirkten bedeutende Persönlichkeiten des Montanwesens, wie z. B. der Mathematiker Adam Ries, Münzmeister Lazarus Ercker und die Montanunternehmerfamilie Uthmann.

Besucherbergwerk „Im Gößner“

Die Grubenbaue des Gößner Bergwerks befinden sich unter der Annaberger Altstadt, direkt gegenüber der St. Annenkirche. Seit 1995 ist die Grube mit ihren engen Strecken aus der Zeit um 1500 über einen Besucherschacht für die Öffentlichkeit zugänglich. Sie umfasst eindrucksvolle Schächte im Inneren, die auf 24 m Tiefe abgeteuft wurden, 260 m an Strecken entlang dem Verlauf der Erzgänge sowie Streckenkreuze, die auf zwei Niveaus über Blindschächte miteinander verbunden sind.

St. Annenkirche

Die zwischen 1499 und 1525 erbaute Annaberger Stadtkirche ist eines der bedeutendsten, spätgotischen Bauwerke Sachsens. Bei den Altären wie auch bei verschiedenen Bauelementen sind bereits Renaissanceelemente erkennbar. Herausragend ist das 1518 gefertigte Portal zur Alten Sakristei, das als eines der ältesten Renaissanceportale Sachsens gilt. Nach umfangreichen Sanierungen zeigt sich die St. Annenkirche heute wieder im ursprünglichen Zustand des 16. Jahrhunderts. In der Kirche befinden sich zahlreiche Epitaphe, auch von bekannten Persönlichkeiten des Montanwesens. Hier befindet sich auch der 1522/23 von Hans Hesse gemalte Bergaltar, dessen Rückseite die erzgebirgische Bergbaulandschaft und das bergmännische Leben zeigt.

Bergkirche St. Marien

Die zwischen 1502 und 1511 erbaute Bergkirche St. Marien befindet sich an der Nordwestseite des Annaberger Marktplatzes. Es handelt sich um die einzige, ausnahmslos von einer Knappschaft finanzierte Kirche des sächsischen Erzgebirges. Bis zum Ende des Bergbaus im Annaberger Revier diente sie ausschließlich zu Andachten der Bergleute sowie Berggottesdiensten. Die heutige Gestalt der Bergkirche geht auf das Jahr 1736 zurück. Zum bemerkenswerten historischen Inventar der Kirche gehören unter anderem die Bergmannskanzel und das historische Knappschaftsgestühl.

Stadtmauer der historischen Altstadt

Die Stadtbefestigung, die zwischen 1503 und 1540 erbaut wurde, bestand aus der rund 2,5 km langen Stadtmauer, fünf Toren, zwei Pforten und 19 Türmen. Von der Stadtmauer sind bis heute längere Abschnitte sowie einzelne Wehrtürme erhalten geblieben.

Ruine des Franziskanerklosters

Das ehemalige Franziskanerkloster wurde 1502–12 errichtet, bereits 1539 erfolgte die Säkularisierung. Im Jahr 1577 wurde die „Schöne Tür“ der inzwischen baufälligen Klosterkirche in die St. Annenkirche versetzt. Der Hochaltar der Klosterkirche ist heute der Hauptaltar der St. Katharinenkirche in Buchholz. Heute sind nur noch Reste des Klosters erhalten.

Rathaus

Das große Rathaus an der Nordostecke des Marktplatzes gehört zu den prächtigen Profanbauten der Bergstadt. Es wurde zwischen 1535 und 1538 errichtet und in der Folge mehrfach durch Brände zerstört. Mitte des 18. Jahrhunderts wurde es teilweise neu aufgebaut. Sehenswert sind vor allem die Gewölbe im Erdgeschoss und das runderneuerte Bergmeisterzimmer.

Annaberger Bergamt

Beim Bergamt Annaberg handelt es sich um ein dreistöckiges Reihenhaus in der Großen Kirchgasse mit einer im barocken Stil bemalten Fassade. Im Hausflur haben sich die Originalgewölbe erhalten.

Adam-Ries-Haus

Bei dem kleinen zweigeschossigen Reihenhaus handelt es sich um das 1496/97 erbaute Haus des Rechenmeisters Adam Ries (1492–1559), der die Grundlagen des bergbaulichen Rechnungswesen und der modernen Algebra schuf. Im 16. Jahrhundert diente das Gebäude als Wohnhaus und Rechenschule. Seit 1984 wird das Haus als Museum genutzt.

Lazarus-Ercker-Haus

Es handelt sich um ein großes, massives, in seinen Grundmauern spätestens aus dem 16. Jahrhundert stammendes zweigeschossiges Bürgerhaus. Bedeutendster Besitzer dieses Hauses soll der in Annaberg geborene Lazarus Ercker (* um 1528 – 1594) gewesen sein, der als Wardein in Dresden und später als Münzmeister in Kuttenberg (Kutná Hora) und Prag tätig war, er wurde sogar Oberbergmeister des Königreichs Böhmen. Seine Beiträge zur Probierkunst wurden Standardtexte für die Metallurgie, die bis in das 18. Jahrhundert rezipiert wurden.

Gasthaus Wilder Mann

Das Gebäude wurde im Jahr 1507 als Wohnhaus des kurfürstlichen Berg- und Münzmeisters Albrecht von Schreibersdorf errichtet. Seit 1604 dient es als Gasthof. Im 18. Jahrhundert erfolgte die Vereinigung mit dem benachbarten Gebäude.