Die Bergstadt Krupka (Graupen), deren Gründung vor dem Jahr 1330 im Zusammenhang mit dem Zinnabbau erfolgte, stellt einen der am besten erhaltenen Komplexe von Baudenkmälern auf der böhmischen Seite des Erzgebirges dar. Der mittelalterliche Grundriss der Stadt, der sich den topographischen Gegebenheiten vor Ort (einem engen steilen Tal) anpasste, ist bis heute erhalten. Seine Blütezeit erlebte Krupka in der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts und zu Beginn des 16. Jahrhunderts, als der Zinnerzbergbau in der Umgebung einen wahren Boom erlebte. Auf jene Zeit gehen zahlreiche wertvolle gotische und renaissancezeitliche Bauten der Stadt zurück. Trotz barocker und späterer Umbauten blieb die gotische und renaissancezeitliche Bausubstanz auch in einigen Bürgerhäusern erhalten. 1992 wurde der historische Kern von Krupka zur städtischen Denkmalzone erklärt.

Die Burg Krupka wurde vor 1330 unter König Johann von Luxemburg auf einem Felsvorsprung über der steilen Westflanke des Graupner Baches errichtet, um die Handelsroute nach Meißen und die Bergwerke von Graupen zu schützen. In den Jahren 1471–1482 wurde sie von den damaligen Besitzern, den Herren von Kolditz, in eine imposante spätgotische Festung umgebaut. Während des Dreißigjährigen Krieges begann die Burg zu verfallen, noch 1695 aber errichteten die Herren von Sternberg auf dem Burghof das Gebäude des herrschaftlichen Bergamtes. Von der ursprünglichen Burg haben sich die beiden Burgtore, ein Teil der Bastion, ein Relikt des Wohnturms (Donjon), ein Teil des zylinderförmigen Südturms und die Kellerräume erhalten. Das Areal der Burg Krupka ist frei zugänglich, das frühere Bergamt im Burghof wurde in ein Hotel/Restaurant umgewandelt.

Die spätgotische Mariä-Himmelfahrt-Kirche wurde 1479–1488 an der Stelle einer älteren gotischen Kirche (vor 1383) errichtet. Von der alten Kirche hat sich das Presbyterium erhalten, das quer zum Kirchenschiff positioniert ist. Zwischen 1735 und 1739 wurden die barocken heiligen Treppen errichtet, die zum Ziel von Wallfahrten wurden. Das angrenzende barocke Pfarrhaus (1756) beherbergt nun ein Feuerwehrmuseum. Am Hang über der Kirche befindet sich ein hoher rechteckiger hölzerner Glockenturm (1490–1493, umgebaut um 1600), der den Schichtbeginn der Bergleute einläutete.

Die gotische Heilig-Geist-Spitalkirche wurde unterhalb des südlichen, heute nicht mehr existierenden Stadttors auf einem Sockel errichtet, der das abfallende Gelände der Stadt ausgleicht. 1454 wird die Kirche erstmals schriftlich erwähnt, doch dürfte ihre Gründung wohl weiter zurückliegen. Die einschiffige Kirche wurde nach den Stadtbränden in den Jahren 1538 und 1633 umgebaut. Ende des 19. Jahrhunderts erhielt das Gotteshaus auf seinem niedrigen Satteldach einen polygonalen neugotischen Turm.

Die renaissancezeitliche Friedhofkirche St. Anna steht östlich der Stadt in der Mitte des Friedhofs, der von einer Mauer mit renaissancezeitlichem umsäumt wird. Die Kirche wurde 1516 geweiht. Es handelt sich um ein einschiffiges Gebäude mit einem langgestreckten fünfeckigen Presbyterium und einem hohen Satteldach. Ein seltenes Wandgemälde von Martin Luther aus dem 16. Jahrhundert, eines der ältesten seiner Art in Böhmen, ist im Inneren der Kirche erhalten geblieben. Auf dem Friedhof befindet sich ein Grabstein des Verwalters des Bergamtes Kilian Zapp aus dem Jahr 1791.

Das Bürgerhaus Nr. 21, das an der Westseite des Marktplatzes steht, zeigt trotz Umbauten im 18., 19. und 20. Jahrhundert deutliche Renaissanceeinflüsse. Die erhaltenen Gewölbe schließen ein älteres gotisches Fundament nicht aus. Seit 1926 dient es als Stadtmuseum. Derzeit werden das Haus und die Museumsausstellung komplett renoviert.

Die ehemalige Schmiede (Haus Nr. 195) an der Ostseite der Straße Husitská wurde wahrscheinlich im 16. Jahrhundert errichtet und anschließend mehrmals umgebaut. Im ersten Stock befindet sich eine Veranda mit verzierten Säulen. Das Haus ist mit einem Satteldach mit drei Dachgauben bedeckt.

Im Haus Nr. 82 am Marktplatz befindet sich das neue Infozentrum der Bergbaulandschaft Krupka samt einer Bergbauausstellung.